La Cubana va ser creada a Sitges (Barcelona) l’any 1980 per Vicky Plana i Jordi Milán (l’actual director) amb una vocació clarament amateur, tot i que a l’any 1983 es van professionalitzar.
Els orígens de La Cubana són els mateixos que els de qualsevol companyia de teatre d’arreu de Catalunya: el teatre d’aficionats. A Catalunya per tradició existeixen una gran quantitat de centres culturals, recreatius, parroquials que tenen el seu petit teatre. Això fa que per tradició social, familiar, d’una manera o una altra, es generi afició al teatre.
A la dècada dels seixanta a Sitges hi havia tres teatres: el del Casino Prado Suburense, el de la Societat Recreativa El Retiro i sobretot el del Patronat d’Acció Social i Catòlica, on a part de les típiques representacions de Pastorets i Passions s'hi representaven les obres que a aquella època es podien fer.
Una altre factor que va influenciar en la creació de La Cubana va ser que a partir de l’any 1968 a Sitges es va començar a celebrar el Festival de Teatre, que va permetre descobrir un ventall de maneres de fer molt diferents al què estàvem acostumats.
L’any 1972 al Teatre Prado es va crear una companyia de teatre que portava el nom de Gall Groc, i que va començar a funcionar el setembre de l'any 1975 amb l’estrena de “La Cantant Calba” de Ionesco.
Aquesta companyia va ser la llavor de La Cubana. Es van fer espectacles de caire molt variat com “El Petit Príncep” de A. Saint-Euxepery, “El Duc Meu, Meu” de Xesc Barceló, “Guernika” de Fernando Arrabal, “El Gran Teatro del Mundo” de Calderón de la Barca, i fins i tot una sarsuela “La Verbena de la Paloma” El 1980, Jordi Milán i Vicky Plana abandonen el Gall Groc i creen La Cubana.
Es va escollir el nom en una nit de borratxera de 1980 d’entre una llarga llista de possibles noms. L’anècdota és que en aquella època, estaven fent reformes en una botiga de roba que tenia la mare de la Vicky Plana. Quan van netejar la façana va aparèixer el nom d’un antic negoci que es deia “La Cubana”. Aquest nom, que era a la llista de noms candidats, va ser l’escollit. Tenia el que s’ha de tenir: era un nom que sonava a aventura i tenia relació amb Sitges.
Com en molts llocs de la costa, a principis del segle XX, molta gent anava a fer fortuna a Les Amèriques. Els pocs que tornaven amb diners, eren anomenats “americanos” o “indianos”. A Sitges, com que quasi tothom anava a Cuba, també els deien “cubanos”. Pertànyer a una família de “cubanos” era pertànyer a una família aventurera… Com que per nosaltres el teatre era i és una gran aventura, la cosa lligava perfectament.
A La Cubana el teatre és concebut com “un tot”. Des de la forma de pensar-lo fins la manera de fer-lo. Els seus integrants, a més a més d’actuar, fan de tot: cosir, pintar, muntar, carregar, descarregar, etc.
El treball es basa sempre en l’observació, recreant situacions teatrals que passen a la vida quotidiana, però sempre “donant-li la volta” i presentant-ho en clau d’humor.
Als muntatges sempre hi ha una sèrie de constants: el joc com a expressió teatral, la sorpresa, la transgressió d’espais i sobretot els seus personatges. Uns personatges que adquireixen vida pròpia i que van més enllà del guió pre-escrit. Una altra peculiaritat és la participació del públic. Es pretén que el públic, font d’inspiració principal, se senti protagonista.
La pròpia inèrcia de la companyia l’ha portada a convertir-se en una companyia “tot terreny”. Han muntat petits i grans espectacles, han fet televisió, han organitzat i animat inauguracions, convencions, “saraus publicitaris”, etc. Han utilitzat com escenaris, els teatres, els mercats, les esglésies, els transports públics... i sobretot, el carrer. El carrer ha estat la principal font d’inspiració. El carrer és, en realitat, la gran escola de La Cubana.